O Benfica passou com distinção difícil exame à sua renovação profunda esta temporada ao impor-se no rinque da Oliveirense, adversário sempre complicado principalmente a jogar em casa.
Com os reforços Pau Bargalló e João Rodrigues no cinco inicial, os encarnados nem sequer começaram bem a partida, cometendo alguns erros perante um oponente arreliador. Ao ponto de Nil Roca receber um cartão amarelo (advertência verbal) aos oito minutos e de forçar o treinador Edu Castro, igualmente em estreia nas águias esta época, a pedir desconto de tempo no minuto seguinte para serenar os ânimos entre os seus jogadores.
A breve reunião dos benfiquistas resultou. O conjunto soltou-se e tornou-se ameaçador para a baliza da Oliveirense como ainda não fora, e o resultado não poderia ter sido melhor, o golo. Marcou-o Roberto di Benedetto, aos 12 minutos, a picar a bola por cima do guarda-redes, e teve efeito definitivamente tranquilizador.
Três minutos volvidos, há penálti contra a equipa da casa. João Rodrigues permitiu a defesa de Xano Edo, mas em falta pelo guarda-redes português da Oliveirense, que saiu irregularmente de entre os postes. Na repetição, o internacional luso do Benfica, não voltou a falhar e dilatou a vantagem (0-2). Até ao intervalo, o marcador poderia ter funcionado para ambos os lados, mas Bruno di Benedetto, para os anfitriões, e Bargalló para os visitantes, desperdiçaram livres diretos.
O catalão que chegou esta época à Luz proveniente do Barça (tal como João Rodrigues e o técnico Edu Castro) teve oportunidade de se redimir em lance similar logo no primeiro minuto após o intervalo e não a enjeitou, apontando o terceiro golo do Benfica, que desde logo se colocava a uma distância dificilmente recuperável para a Oliveirense, a não ser que o jogo se transfigurasse.
Confirmou-se. Apesar do abaixamento do desempenho dos benfiquistas, o ascendente da equipa orientada pelo seu treinador até à pretérita temporada, Nuno Resende, chegou apenas para reduzir a desvantagem. A cinco minutos do final, Franco Platero marcou o golo merecido para a Oliveirense.
Após o jogo, Edu Castro elogiou a sua equipa: «Jogo muito complicado, como já se esperava, ou não fosse o recinto da Oliveirense. Tivemos muito bem a nível defensivo, a sair no contra-ataque, a controlar quando tínhamos de controlar. Podíamos ter feito o quarto golo, o que nos teria dado um final um pouco mais tranquilo. Mas há que felicitar os jogadores. A equipa tem evoluído muito. É continuar».
FC Porto e Sporting também ganham
O FC Porto foi o primeiro dos quatro principais candidatos ao título a jogar na quinta ronda e venceu de forma concludente o Murches, por 7-1, no Dragão Arena. Ao intervalo, os campeões nacionais já venciam por 4-1, depois de ter consentido o empate (1-1), por Rafael Lourenço, em resposta à abertura do ativo por Gonçalo Alves. No entanto, ainda antes do descanso, Alves e Carlo di Benedetto bisaram. Na segunda parte, Hélder Nunes e Ezequiel Mena por duas vezes fecharam a contagem.
No seu reduto, o Pavilhão João Rocha, o Sporting tinha uma tarefa mais complicada do que a dos dragões, frente ao Valongo, que chegou a Alvalade com os mesmos pontos dos leões (menos um jogo), mas estes não tiveram dificuldades para garantir o triunfo (4-0). No final da primeira parte, Alessandro Verona (2), Toni Perez adiantaram a equipa sportinguista e Roc Pujadas concluiu a goleada na etapa completar.